Второй сезон начинается с шокирующего флешбэка в прошлое Осаму Дадзая, когда он был ещё подростком и состоял в Портовой мафии. Вместе с молодым и импульсивным Чуей Накахарой они получают задание от босса — разобраться с таинственной организацией «Крылья Минотавра», которая угрожает балансу сил в городе. Но главное испытание ждёт их впереди: на поверхность всплывает секретный проект «Арахабаки», способный уничтожить целый город. Дадзай и Чуя вынуждены объединиться, чтобы остановить катастрофу, но их союз трещит по швам из-за взаимного недоверия и старых обид. В настоящем же времени Ацуси Накадзима и его коллеги из Вооружённого детективного агентства сталкиваются с новым врагом — Гильдией, международной организацией, которая охотится за способностями особой силы. Лидер Гильдии, Фицджеральд, одержим идеей заполучить «Книгу» — артефакт, способный переписывать реальность. Ацуси предстоит не только защитить агентство, но и разобраться в собственных воспоминаниях, которые оказываются связаны с тёмным прошлым Дадзая.
Параллельно развивается линия Рюноскэ Акутагавы, который получает приказ от Портовой мафии уничтожить Детективное агентство. Его противостояние с Ацуси достигает апогея, но внезапно оба понимают, что их способности — «Тигр» и «Рашамон» — являются двумя половинами одного целого. Это открытие заставляет их временно объединиться против общего врага, когда Гильдия берёт в заложники весь Иокогаму. Кульминацией становится битва на заброшенном острове, где Дадзай раскрывает свой истинный план: он хочет не просто победить Гильдию, а уничтожить саму возможность появления «Книги» в руках безумцев. Финал сезона оставляет зрителя на грани — Ацуси и Акутагава, истекая кровью, стоят друг против друга, а Дадзай исчезает в пламени, оставляя лишь загадочную улыбку. Второй сезон «Великого из бродячих псов» — это не просто продолжение, а глубокое погружение в психологию героев, где каждый выбор имеет цену, а прошлое никогда не отпускает.
